تحظى بطولة كأس ولي العهد الكويتي باهتمام كبير داخل البلاد، كونها تحمل اسم ولي العهد وما له من قيمة ومكانة بين جميع الكويتيين، حيث كانت فكرة البطولة تقديرًا له وللدور الذي يقدمه للبلاد.
فكرة البطولة انطلقت من النادي العربي الرياضي، وبالتحديد من جاسم أحمد عاشور، عضو الجمعية العمومية بالنادي العربي وعضو مجلس الإدارة السابق بالنادي، تقديرًا لدور سمو ولي العهد آنذاك الشيخ سعد العبدالله السالم الصباح بتحرير الكويت، وطبقت الفكرة واستمرت كبطولة أساسية حتى يومنا هذا.
وتعد بطولة كأس ولي العهد الكويتي أحدث بطولة رسمية من بين جميع البطولات الرسمية في الكويت بعد بطولة كأس السوبر الكويتي، بدأت البطولة بشكل رسمي في موسم 1993/ 1994 بعد التحرر من الغزو العراقي على الكويت بعامين، بعد أن كانت هناك بطولتان رئيسيتان فقط هما الدوري الكويتي وكأس سمو أمير البلاد.
ويملك النادي العربي صاحب فكرة تأسيس البطولة 7 ألقاب في سجله المليء بالبطولات، كما أنه يعد النادي الأول الذي يستملك كأس البطولة بعد أن توج به 4 مرات متفرقة.
أول بطولة للعربي في كأس ولي العهد كانت في موسم 95/ 96 على حساب نادي خيطان، بعد الفوز عليه 3-1، وسجل للعربي سمير عبدالرؤوف وعبدالله وبران وتوفيق بلاغة.
أما ثاني بطولة، فكانت في الموسم التالي 96/ 97 بعد الفوز على نادي كاظمة في المباراة النهائية بنتيجة 2-1، وسجل للعربي توريه بازالا (هدفين).
ثالث لقب للعربي كان في موسم 98/ 99، حيث تغلب على نادي السالمية 2/ 1 وسجل للعربي أحمد موسى وخالد عبدالقدوس.
بينما كان اللقب الرابع للنادي العربي في كأس ولي العهد موسم 99/ 2000 وفاز العربي حينها على فريق كاظمة بهدفين مقابل هدف وسجل له كلاوديو مينديز وفيصل بورقبه.
فيما كان اللقب الخامس في موسم 2006/ 2007 بعد الفوز على نادي كاظمة بهدف دون رد، سجله خالد خلف.
ثم غاب النادي عن البطولة حتى عاد للتتويج بها مرة أخرى في موسم 2011/2012 وأضاف اللقب السادس لسجل بطولاته، بعد أن تغلب على فريق القادسية بركلات الترجيح بنتيجة 4-1 ،بعد انتهاء الوقت الأصل من المباراة بالتعادل السلبي.
بينما كان اللقب السابع والأخير للفريق العرباوي في موسم 2014/ 2015 على حساب نادي الكويت، حيث انتهت المباراة بالتعادل الإيجابي بهدفين لكل فريق، لكن العربي حسم اللقب لصالحه بعد الفوز 4/ 2 بركلات الجزاء الترجيحية.