في 31 يناير 2018، وقع جيرو عقدًا لمدة 18 شهرًا مع تشيلسي مقابل رسوم انتقال لم يكشف عنها.
شارك لأول مرة بعد خمسة أيام في مباراة خارج أرضه في الدوري الإنجليزي الممتاز ضد واتفورد، حيث دخل كبديل عن بيدرو في الدقيقة 64. ومع ذلك انتهت المباراة بالخسارة 4–1.
21 – Only Jermain Defoe (24) has scored more Premier League goals as a substitute than Olivier Giroud (21). Impact. #CHENEW pic.twitter.com/b5baZzHAIU
— OptaJoe (@OptaJoe) February 15, 2021
في 12 فبراير، شارك جيرو كأساسي لأول مرة مع النادي اللندني، حيث صنع هدفا إلى إدين هازارد في مباراة الفوز 3–0 على أرضه ضد وست بروميتش ألبيون.
في 14 أبريل، دخل جيرو من مقاعد البدلاء ليسجل هدفين حيث ساعد تشيلسي بقلب الطاولة من الخسارة 2–0 ليتغلب على ساوثهامبتون 3–2 على ملعب ساينت ماري. كانت هذه أول مرة يسجل فيها في الدوري الإنجليزي الممتاز مع ناديه الجديد.
جيرو اللاعب رقم 17 الذي يشارك في 100 مباراة كبديل بالدوري الإنجليزي الممتاز
في 8 نوفمبر، سجل جيرو هدفه الأول في هذا الموسم ضد باتي بوريسوف في الجولة الرابعة من دور المجموعات في الدوري الأوروبي، وكان هذا الهدف هو الوحيد في المباراة لتقدم بتشيلسى إلى مرحلة خروج المغلوب في البطولة.
وافتتح الدولي الفرنسي أوليفييه التسجيل لفريقه تشيلسي بمرمى ضيفه نيوكاسل يونايتد، مساء أمس الإثنين، في ختام الجولة 24 من الدوري الإنجليزي الممتاز.
ووفقا لما ذكرته شبكة إحصائيات “أوبتا”، رفع جيرو أهدافه كلاعب بديل في الدوري الإنجليزي الممتاز إلى 21 هدفا، ولا يتفوق عليه في تاريخ المسابقة سوى جيرمين ديفو (24 هدفا).
وأضافت الشبكة، أن اللاعب أصبح رقم 17 الذي يشارك في 100 مباراة كبديل بالدوري الإنجليزي الممتاز.